In der ersten Hälfte des 20. Jahrhunderts führte Doppleschwand eine Gesamtschule im Holz (Aussenschule) sowie eine Schule mit zwei Abteilungen im Dorf. Da die Schülerzahlen von Jahr zu Jahr sehr unterschiedlich waren, wurde die Aussenschule Holz 1970 aufgehoben und alle Schüler im Dorf unterrichtet. In den Achzigerjahren begannen die Schülerzahlen kontinuierlich zu steigen, so dass 1988 eine dritte Primarschulabteilung errichtet wurde.
Seit 1975 besitzt Doppleschwand einen eigenen Kindergarten. Seit dem Schuljahr 2010/11 können die Kinder das freiwillige zweite Kindergartenjahr besuchen.
1991 erfolgte ein Anbau an die Turnhalle. In den neuen Räumlichkeiten ist u.a. die Schul- und Gemeindebibliothek zu finden.
1993 wurde hinter der Turnhalle ein Allwettersportplatz erstellt, welcher seitdem nebst den Schülerinnen und Schülern auch diversen Vereinen für deren Sportanlässe dient.
Ein Meilenstein folgte im Jahr 2002, als die Schülerinnen und Schüler in die Räumlichkeiten des neuen Schulhauses einziehen konnten. In diesem Gebäude werden zur Zeit die 5. sowie die 6. Klasse unterrichtet. Zudem sind dort die Räumlichkeiten für Technisches Gestalten, IF-Unterricht sowie Spielgruppe zu finden. In Zusammenarbeit mit der Kirchgemeinde wurde im selben Gebäude ein Pfarreisaal erstellt, welcher für Anlässe gemietet werden kann. Zudem wurde im Jahre 2016 die Turnhalle erweiteret und saniert.
Doppleschwand gehört zum Oberstufenschulkreis Entlebuch. Die Realschüler des Schulkreises Dorf besuchten bis zur Aufhebung der Realschule Romoos 1989 die Schule dieser Nachbargemeinde. Heute besuchen alle Schülerinnen und Schüler die Sekundarschule in Entlebuch. Die SchülerInnen werden täglich mit dem Schulbus ins Nachbardorf geführt und wieder abgeholt.
